Tháng 7 năm 1992, ông đã phải cắt một khối u ở ruột kết. Theo một thông báo chính thức thì đó là "một khối hạch thường" ở ruột già. Một thông báo của Vatican đã nhấn mạnh rằng ca mổ kéo dài gần bốn tiếng cơ bản đã chữa được bệnh. Tuy nhiên, kể từ ca mổ đó, sức khỏe của giáo hoàng ngày càng suy giảm và ông đã phải thường xuyên đến bệnh viện đa khoa Gemelli[110].

Ngày 11 tháng 11 năm 1993, trong một buổi tiếp phái đoàn của Tổ chức nông lương thế giới (FAO) ở Vatican, ông đã khụy ra sau, ngã xuống sàn nhà và bị trật khớp vai. Theo nguồn tin chính thức của Vatican, Giáo hoàng đã vấp ở bậc thềm nơi đặt ngai của ông trong phòng đọc kinh tạ ơn. Nhiều tuần sau, Gioan Phaolô II rất khó nhọc khi giữ vai trò người chủ lễ Mixa và vào tháng 4 năm 1994, ông bị ngã trong vùng trượt tuyết ở Aburzzi. Ngày 28 tháng 4, ông ngã gãy xương đùi trong buồng tắm. Người ta thông báo rằng ông đã trượt chân ngã khi ra khỏi bồn tắm sau khi xả nước. Kể từ đó, ông phải dùng gậy chống khi đi[111]. Và ông phải mổ ruột thừa năm 1996.

Năm 2001, một bác sĩ phẫu thuật chỉnh hình đã xác nhận điều từ lâu nghi vấn rằng giáo hoàng đang mắc bệnh Parkinson (bệnh mãn tính về hệ thần kinh làm cho các cơ rung và yếu)[112].